На Руси "переплётом" называли сложное сплетение прутьев, веток, соломы, которые образовывали ограды или иные предметы домашнего обихода. Переплёт представлял собой настолько сложный перехлест между собой этих самых веток или прутьев, что было чрезвычайно сложно понять откуда какая ветка идет и с чем переплетается.
По аналогии, появилось и выражение переносного толка - "переплёт", как сложное стечение жизненных обстоятельств, запутанное, затруднительное положение, когда совершенно непонятно, как из такого положения выпутаться.

2) По более детальной версии, переплётами на Руси также называли ловушки для рыб, которые также изготовлялись из веток и прутьев путём плетения. Попавшая в переплёт рыб не могла никак оттуда вырваться, поэтому неминуемо становилась добычей рыбака. Ситуация еще более удручающая, чем просто неприятное стечение обстоятельств - ситуация прямо-таки безвыходная.
Данная версия, на наш взгляд, представляется более интересной.