За словами майбутньої письменниці, вона закінчила лише чотири класи народної школи, тобто мала основу «для дальшого розумового розвою». Ольга Юліанівна багато займалася самоосвітою. Захоплювалася творами з соціології, політології та філософськими трактатами. Шукала себе в музиці (грала на фортепіано, цитрі, дримбі), непогано малювала і грала в театрі. Хотіла навіть стати професійною актрисою, але віддала перевагу літературі. Була людиною з європейським мисленням, її хвилювало питання емансипації — вважала його віянням часу, коли не лише проблеми особистого життя змушували жінку підняти голову і подивитися на світ по-іншому. Кобилянська одна з перших в українській літературі звернулася до відображення жінок-інтелігенток, які прагнуть вирватися з міщанського середовища. І при всьому тому вона залишалася справжньою жінкою. Цікавилася новинками моди, мала вишуканий смак. В юності була жагучою брюнеткою з оксамитовими очима і до глибокої старості зберегла струнку постать.