Уперше повість була надрукована 1830 року в «Отечественньїх записках» під назвою «Бісаврюк, або Вечір проти Івана Купала. Малоросійська повість (з народної оповіді), розказана дячком Покровської церкви». Ця публікація зазнала втручання редактора журналу і викликала обурення Гоголя, який був дуже вимогливим і непоступливим шодо правок своїх творів, а тому письменник більше не співпрацював із цим журналом.
В основу повісті «Вечір проти Івана Купала» покладено українські народні легенди, пов’язані з Івановим днем.
За язичницьких часів головним літнім святом було свято бога Купайла, шо припадало на пору літнього сонцевороту. Із прийняттям християнства язичницьке свято збіглося зі святом Івана Хрестителя, а народ назвав це днем Івана Купала.
У народі ходять легенди, що ніч проти Івана Купала сповнена чудес: чути мову звірів і птахів, рослини переходять з місця на місце, вогняною квіткою зацвітає папороть, а той, хто знайшов цю квітку, зможе віднайти заховані скарби. Чудовиська та відьми намагатимуться відібрати квітку, але її власник має тікати з лісу, не озираючись. Коли ж обернеться, то збожеволіє або загине. Часто платою за знайдені скарби є пролиття крові, продаж душі, убивство.
Народ вірив, що цієї ночі темні сили мають найбільшу” силу. Купайло за часів язичництва вимагав принесення жертв, але і залишатися вдома проти Купала — гріх, бо тільки в цю ніч відкривається Небесна брама і боги чують усі молитви людей, а трави набирають найбільшої цілющої сили. Тому у вечір проти Івана Купала дівчата плели вінки із трав і квітів, ворожили, пускаючи їх за водою, молодь запалювала вогнища і, щоб очиститися, стрибала через вогонь; запалювали колеш і скочувати його в річку, що символізувало поворот сонця на зиму.
Гоголь у повісті «Вечір проти Івана Купала» поєднує чарівні і страшні казки про нечисту силу і віднайдення скарбу з елементами сучасної йому романтичної літератури. Ця та інші повісті збірки «Вечори на хуторі біля Диканьки» стали своєрідним випробуванням майстерності письменника.