Рассказ «Тоска» по праву считается вершиной, покоренной мастерством Чехова. Тонкий лиризм и гнетущее ощущение печали переданы им в совершенстве, поэтому читать это произведении физически больно. Хочется пролезть сквозь строки, прийти и выслушать Иону, ведь любому человеку становится его жалко. Кажется, что, по сравнению с ним, я счастлив, хотя до прочтения у меня были свои невзгоды и заботы. Я восхищаюсь Чеховым, ведь вызвать такие эмоции может далеко не каждый автор. Мне кажется, что секрет его успеха в том, что он нашел, как описать одиночество, самое безотрадное человеческое чувство. Его все изведали и все понимают, что оно собой представляет, и в то же время автор умудрился показать его по-новому.

Боль и тоска в изображении Чехова сопоставимы с мощным потоком, который мог бы залить все, но помещается в «ничтожной скорлупе» в виде жалкой фигуры извозчика. Именно эти ощущения характеризуют тоску Ионы, которую может утолить только искреннее участие. Однако извозчик нигде не может его найти, хотя и колесит по всему городу. Проблема, поставленная Чеховым в рассказе «Тоска», даже не в том, что герой тоскует по сыну, а в том, что никто не хочет его выслушать и разорвать порочный круг его одиночества. То есть, горе другого человека никого не касается, большой город живет своей жизнью, а Иона – своей, и это порок большого города, в котором мельчают люди.