Кирибеевич — опричник, ревностный слуга Ивана Грозного. Опричники (кромешники) — дружина, во главе которой стояли Малюта Скуратов, Алексей Басманов и другие любимцы Ивана IV. От опричников требовалось “не знать ни отца, ни матери, знать единственного государя”, доносить на изменников, “не дружиться с земскими” (то есть со всеми, не записанными в опричнину) . За это Грозный наделял их властью, жаловал им собственность сосланных дворян. Н. М. Карамзин в «Истории государства Российского» пишет: “Скоро увидели, что Иоанн предаёт всю Россию в жертву своим опричным: они были всегда правы в судах, а на них не было ни суда, ни управы. Опричник, или кромешник, — так стали называть их, как бы извергов тьмы кромешной, — мог безопасно теснить, грабить соседа и в случае жалобы брал с него пеню за бесчестье Затейливый ум Иоаннов изобрёл достойный символ для своих ревностных слуг: они ездили всегда с собачьими головами и мётлами, привязанными к сёдлам, в ознаменование того, что грызут лиходеев царских и метут Россию! ”

К этой дружине и принадлежит Кирибеевич — верный опричник, “лукавый раб”. Рабство Кирибеевича — в его безусловном подчинении царскому закону, над которым он не признаёт ни совести, ни чести. Он не стыдится раскрыть на скоморошьем пиру свою “думу крепкую”, обнажить душу перед толпой. Выходя на бой, он кланяется только царю — не поминая ни Бога, ни народа. Для него бой — потеха в царскую угоду: “Лишь потешу царя нашего, батюшку”. Но это не мешает Кирибеевичу лукавить перед царём: на пиру он скрывает от Иоанна, что Алёна Дмитриевна замужем, и заручается его поддержкой.

Отличительная черта натуры Кирибеевича — желание покрасоваться, “нарядом похвастаться”, “показать удальство своё”. Рабская натура, угодничество Кирибеевича порождают в нём желание властвовать, ни в чём не знать отказа. Алёну Дмитриевну он выбирает не только за красоту: его уязвляет её независимость, безразличие к нему, “царскому опричнику”:

У ворот стоят у тесовых
Красны девушки да молодушки,
И любуются, глядя, перешёптываясь,
Лишь одна не глядит, не любуется,
Полосатой фатой закрывается.

Соблазняя Алёну Дмитриевну, Кирибеевич прельщает её завидным положением, богатством: “Станут все тебе завидовать… ” Слова Кирибеевича перед поединком звучат дерзким вызовом уверенного в своей победе царского любимца.

Как и положено опричнику, Кирибеевич лишён честного имени — он “бусурманский сын”, без роду, без племени, не случайно Лермонтов величает Калашникова по имени-отчеству, а Кирибеевича — только Кирибеевичем.

Вместе с тем Кирибеевич по-своему незаурядная, яркая личность. Его не назовёшь безликим прихлебателем, в нём, как и в Калашникове, есть удалое начало.

«Песня… » — ответ Лермонтова бескровной, ничтожной современности. Белинский справедливо заметил: “Поэт от настоящего мира не удовлетворяющей его русской жизни перенёсся в историческое прошедшее”. Но и в современной Лермонтову действительности были те, кто “жадною толпой” стояли у трона, были и “невольники чести”. В достойную великую эпоху, как и в “железный” девятнадцатый век, как и в наше время, конфликт чести и бесчестия, независимой гордой личности и “лукавого рабства” не утрачивает своей остроты.