Владимир Дубровский не добился ничего в карьере, так как у него к этому не было стремления и желания. Владимир не был целеустремленным. Владимир унаследовал от отца гордость и беспринципность. Он хотел спасти Машу от брака по расчету, хотел противостоять решению ее отца. Владимир хотел счастья ей, у него было желание освободить ее, он хотел жениться на ней, так как они оба любили друг друга, но не смог быть с Машей, потому что он был честолюбив и благороден. Услышав слова Маши, о том, что она дала клятву быть с другим человеком, и что она теперь обручена, он смирился с этим, хотя он мог просто ее выкрасть, для него слова и поступки очень важны, он не может нарушить свое слово. Нравственность в их случае победила любовь.

Многое он делал в виде игры, он стал разбойником и стал грабить богатых, мстя этим Троекурову. Его гордость не позволила ему смириться с поступком врага, во всем он искал справедливости и честности и желал этого от других, он пытался восстановить это своими поступками. Он хотел стереть сословия и не позволять богатым руководствоваться бедными.

У него получилось только одно – он не дал Троекурову свой дом и имение. Он отомстил ему за смерть отца, обманул Троекурова и втерся к нему в доверие.