1769, 2 (13) февраля – родился в Москве в семье армейского офицера, выслужившегося из солдат. Детские годы прошли на Урале и в Твери.

1777 – записан на гражданскую службу канцеляристом Калязинского земского суда, затем служит в Тверском магистрате.

1782 – семья после смерти отца переезжает в Петербург. Крылов начинает служить канцеляристом в Казенной палате.
Пишет комическую оперу "Кофейница", в которой изображает нравы провинциальных крепостников.

1786–1788 – созданы комедии "Бешеная семья", "Сочинитель в прихожей", "Проказники" и трагедия "Филомела". Имя молодого драматурга приобретает известность в театральных и литературных кругах.

1789 – начинает издавать сатирический журнал "Почта духов", продолжавший традиции русской сатирической журналистики. Журнал просуществовал восемь месяцев.

1792 – создает новый сатирический журнал "Зритель", сразу ставший популярным из-за злободневности своей тематики.
Создана повесть "Каиб".

1793 – выпускает "Санкт-Петербургский Меркурий", лишенный сатирической направленности прежних журналов.

1791–1801 – отходит от журналистской деятельности, путешествует по провинции: посещает Тамбов, Саратов, Нижний Новгород, Украину.
После смерти Екатерины II Крылову удается поступить на службу к князю С.Голицыну в качестве личного секретаря и учителя его детей.

1800 – в домашнем театре Голицына ставится написанная Крыловым шуто-трагедия "Трумф, или Подщипа" – остроумная и меткая сатира на Павла I и царский двор.

1801 – Крылов завершает комедию "Пирог", поставленную в Петербурге и в Москве.

1806 – возвращается в Петербург, пишет комедию "Модная лавка".

1807 – комедия "Урок дочкам".

1809 – выходит первая книга басен Крылова, обозначившая начало его активной работы как баснописца. Всего было издано девять книг, включающих более 200 басен.

1811 – избран членом Российской Академии наук.

1812–1841 – служит помощником библиотекаря в императорской Публичной библиотеке. Занимается работой по составлению библиографических указателей и славяно-русского словаря.

1812–1813 – создает цикл басен, посвященных событиям Отечественной войны 1812 г. "Кот и Повар", "Раздел", "Ворона и Курица", "Волк на псарне", "Обоз", "Щука и Кот".

1832 – вручение золотой медали Российской Академии наук за литературные заслуги.

1842 – басни Крылова выходят в немецком переводе.

1844, 9 (21) ноября – скончался и похоронен в Петербурге на Тихвинском кладбище Александро-Невской лавры.