Поэма автобиографична, в ее основе – воспоминания о юношеской любви. Но в поэме личная судьба героя осмыслена в связи с судьбой народной.
В образе героя – поэта Сергея – мы угадываем самого Сергея Есенина. Прообраз Анны – Л.И. Кашина (1886–1937), которая, однако, не покинула Россию. В 1917 году она передала свой дом в Константинове крестьянам, сама жила в усадьбе на Белом Яру на Оке. Там бывал Есенин. В 1918 году она переехала в Москву, работала машинисткой и стенографисткой. Есенин встречался с ней в Москве. Но прототип и художественный образ – вещи различные, и художественный образ всегда богаче; богатство поэмы, разумеется, не сводится к конкретной биографической ситуации.