Я думаю, что Н.Н. не был бы счастлив с Асей.
1. Происхождение Аси.
Н.Н был воспитан так, что вряд ли мог бы смириться с происхождением Аси, а как мы помним она была незаконнорожденной дочерью, что вызывало бы осуждение в обществе. Н.Н. постоянно бы прислушивался бы ко мнению высшего света, где Ася не была бы принята, опять же из-за своего происхождения.
2. Разница в характерах.
Ася уже в довольно сознательном обществе была помещена в пансион для того, чтобы набраться манер, свойственных барышням того времени. Но как мы помним, эта затея не к чему не привела. Она осталась всё такой же непоседливой девушкой, с чувствами напоказ, что не свойственно дамам высшего света. Это отталкивало Н.Н. с самого начала их знакомства, вряд ли он свыкся бы с этой чертой характера Аси. 
3. Влюбчивость Н.Н
Как мне кажется, Н.Н. не привязывается на долго к одной женщине. Достаточно вспомнить его историю любви в самом начале рассказа. Недолго он страдал после разрыва с молодой вдовой. То, что его возлюбленная была вдовой говорит о том, что Н.Н. предпочитает женщин уже более зрелых , точнее сказать, познавших жизненный опыт.Непосредственная Ася быстра наскучила бы ему.