Когда-то в Таганрог со всей своей семьёй переехал из воронежской деревеньки Ольховатки дед писателя Егор Михайлович Чехов, который сумел выкупиться на волю ещё до отмены крепостного права. 

Отец будущего писателя более 10 лет прослужил в колониальном магазине богатого купца, а в 1857 году Павел Чехов открыл собственную лавку. 

Незадолго до этого события он женился на Евгении Яковлевне Морозовой, которой в ту пору было всего восемнадцать лет. 

В семье Чеховых родилось шесть детей – пять мальчиков и одна девочка. Позднее Чехов писал: «В детстве у меня не было детства». 

То есть мальчики с ранних лет помогали отцу в лавке, кроме того все они участвовали во множестве церковных праздников, в 5 утра каждый день вставали петь в церковном хоре. 

Учился Антоша Чехов сначала в греческой школе, о которой у него остались далеко не радужные воспоминания. Грек, содержащий эту школу бил учеников линейкой и ставил на колени на соль за плохое знание уроков. 

Потом с 8 лет Чехов учился в Таганрогской мужской классической гимназии, вместе с детьми приказчиков, ремесленников и других детей небогатых родителей. Эта старейшая на юге России гимназия давала вполне приличное образование и воспитание. Так, юноши, окончившие восемь классов гимназии, могли без экзаменов поступить не только в любой российский университет, но и поехать учиться за границу. 

Во время учёбы в гимназии Чехов пристрастился к книгам и полюбил театр. Здесь же он начал писать, издавал юмористические журналы и получил от учителя закона божьего Ф. Покровского свой первый литературный псевдоним. В восемнадцать лет, ещё учась в гимназии, он написал свою первую драму «Безотцовщина». 

Любимым местом отдыха в те времена для Антоши был городской парк, основанный в 1806 году, в этом парке мальчику удалось послушать знаменитых музыкантов, приезжавших на гастроли в Таганрог, а на набережной он любил просиживать с удочкой. 

В зрелые годы, наведываясь в родной город, Чехов любил бродить по тенистым аллеям, вспоминая былое. Впечатления от парка нашли отражение в его раннем рассказе «И то и сё». 

Сохранилось здание городской библиотеки, в которой гимназист Чехов проводил часы за чтением книг и юмористических журналов, в которых позднее появились под псевдонимами и его рассказы. 

Большую роль в развитие таланта Чехова сыграл и таганрогский театр, основанный в 1827 году. Попав в этот театр впервые в 13 лет, мальчик посмотрел оперетту Оффенбаха «Прекрасная Елена» и буквально влюбился в театр на всю жизнь. Он любил разыгрывать сцены с братьями и знакомыми. Позднее в одном из своих писем Чехов писал: «Театр мне давал когда-то много хорошего... Прежде для меня не было большего наслаждения, как сидеть в театре...» 

В дальнейшем с театром будут связаны многие из его произведений – «Чайка», «Бенефис», «Трагик», «Комик» и другие. 

В 1876 году отец Чехова разорился и перевёз семью в Москву. А Антон остался в Таганроге. Деньги на жизнь он зарабатывал частными уроками. 

После окончания гимназии в 1879 году он поступил на медицинский факультет Московского университета, где учился у известных профессоров: Николая Склифосовского, Григория Захарьина, Бабухина, Клейна, Фохта, Снегирёва, Остроумова, Кожевникова, Эрисмана и других. 

Чехов продолжал писать небольшие юмористические рассказы, публикуя их под псевдонимами: Антоша Чехонте и другими в юмористических московских журналах «Будильник», «Зритель» и других, в петербургских юмористических еженедельниках: «Осколки», «Стрекоза». 

Только на первом курсе университета он опубликовал около двухсот рассказов. Позднее писатель включил их в сборники «Пёстрые рассказы» и «Невинные речи». 

Брат Антона Иван получил место учителя в подмосковном городе Воскресенск, где ему была выделена большая квартира. На лето в неё переезжала вся большая семья Чеховых. Там в 1881 году Антон Чехов познакомился с доктором П. А. Архангельским, который был заведующим Чикинской больницы в Воскресенске и, начиная с 1882 года, ещё будучи студентом, Антон помогал врачам больницы при приёме пациентов. 

В 1882 году Чехов подготовил свой первый сборник рассказов «Шалость», но он не вышел в свет неизвестно по какой причине. 

В 1884 году Чехов окончил университет и начал работать в этой же больнице уездным врачом.