1) Дуб­ровский, несмотря на его небогатое положение и скромную должность, отли­чался гордостью, нетерпением и реши­тельностью характера, за что был уважа­ем Троекуровым. Он не позволял со своим другом грубых шуток, ко­торым подвергал других, он также терпел замечания, Дубровского по поводу его образа жизни. Старший Дуб­ровский к тому же был интересным собе­седником, в его отсутствие Кирила Петро­вич скучал. Пушкин объяснял причины их особой дружбы тем, что они были ро­весниками, получили одинаковое воспи­тание, оба овдовели, имели по одному ре­бенку. Иногда Троекуров высказывал мысль поженить Машу и Владимира, на что Дубровский отвечал, что муж должен быть главой семьи, а не «приказчиком из­балованной бабенки».
2) Троекуров по своей натуре имел сложный характер. И только Дубровский старший мог с ним разговаривать на равных, в то время как все остальные бояре побаивались Троекурого и обсуждали его за его спиной.
3) Во время осмотра псарни Троекурова Дубровского оскорбил слуга Парамошка . В ответ на это Андрей Гаврилович удалился из Покровского и потребовал, чтобы Троекуров прислал слугу на его суд. Этого не стерпел своенравный Троекуров и ре­шил поставить бывшего друга на колени. Троекуров, подкупив судью, отсудил землю у старшего Дубровского.