Крылов надолго скрылся с глаз правительства. Что он делал в течение пяти лет, – доподлинно мы не знаем. Но в общем можно составить представление об этих годах, когда боевой журналист и драматург вновь превратился в «маленького человека», разночинца без определенного положения в жизни. Крылов жил у разных вельмож; кроме того, он играл в карты, как говорили, выигрывал большие деньги, – до первого проигрыша. В эти годы произошел перелом в жизни Крылова. Не то чтобы он уверовал в благополучие россиян под властью самодержца или в законность крепостничества; но он окончательно перестал верить в возможность улучшений и даже настоящей борьбы. При этом он не имел поместий, в которые он мог бы удалиться, не имел имени, которое давало бы ему основание кичиться молчаливой оппозицией. В 1796 г. Крылов поместил два стихотворения в «Аонидах» Карамзина; в 1796-1797 гг. он сотрудничал в журнале карамзинистов «Приятное и полезное препровождение времени». Между тем он несомненно продолжал по существу враждебно относиться к Карамзину и его школе. Это сказалось впоследствии в его комедии «Пирог».