1) Либо Бильбо хотел казаться друзьям-гномам и Олорину (Гэндальфу) смельчаком, либо под давлением Кольца Всевластья не хотел упоминать о нём. Ну или ещё возможно, что не хотел всяческих расспросов.
2) Олорин - майар, он один из Мудрых и Хранитель Кольца Нарьи, уж точно догадался, и постепенно, вытянул из Бильбо все подробности. А когда полностью убедился что это Кольцо Всевластья, то его уже не волновали ни путешествия Бильбо внутри Мглистых Гор, ни скрытность Бэггинса.
3) Загадки в темноте, Голлум, корни Мглистых Гор... Какого бы гнома это не заинтересовало? К тому же, перед ними был не Эарендил, а простой хоббит, пусть и с прочным эльфийским клинком.

Вот попробуй