1) Нет, Чартков боялся поднять золотые монеты ростовщика и на первых порах был очень застенчив и боязлив. Душевная болезнь и неуравновешенное состояние тоже говорят о борьбе. Правда, эта борьба была слишком неравной. Бедность давила на художника непосильной ношей. Наверное, нищета - самое тяжелое испытание для души человека.

2) Если бы Чартков не поднял золотые, то могла судьба сложиться по-разному. Но она не была бы столь трагична, как та, что с ним случилась.

Возможно, он на некоторое время бы сменил профессию (и место жительства, оставил бы портрет на чердаке) на более прозаичную и более доходную, хотя с его характером - вряд ли. 


Один из лучших поворотов судьбы - он встретил бы того старца-художника, который охотился за портретом и они бы вместе уничтожили бы проклятое произведение. Тогда Чартков нашел бы общество единомышленников в лице старца и его друзей, а впоследствии обрел бы хорошую и добрую семью.