В поэме «Песня ...» описывается случай, который Лермонтов относит к русской истории XVI века. Купец мстит опричнику и царскому любимцу за свою оскорблённую честь: Калашников выходит на кулачный бой с Кирибеевичем, не боясь смерти и царского гнева.

Противостояние Калашникова — Кирибеевича и Ивана Грозного подтверждается композиционным построением произведения. В первой части описывается шумный пир у Ивана Грозного, где гости-опричники пьют сладкое заморское вино, хвалятся удалью да подвигами и подобострастно славят царя, а он благосклонно наблюдает покорность своих слуг. Во второй части изображается спокойная, мирная трудовая и семейная жизнь купца Калашникова, в которую врывается беда. В третьей части показан кулачный бой-столкновение двух героев, двух взглядов на жизнь: правды и совести, со стороны Калашникова, самодовольства и деспотизма, со стороны Кирибеевича и царя. Однако противостояние купца — опричника и царя не столько отражает историческую реальность русской жизни, сколько иллюстрирует романтическую антитезу и философскую идею Лермонтова о превосходстве сильной личности над обстоятельствами.