Если по-простому ответить, то по принципу деградации. Первый помещик - Манилов и чем дальше тем хуже. Начинается все с Манилова - у него есть недостатки, но у него не все так запущено, как у последнего помещика - Плюшкина, который докатился до того, что тащит домой все что попадется ему на глаза - рваный башмак или сломанные грабли... Собакевич находится от грани одного шага, чтобы стать Плюшкиным