Первые упоминания в летописях гласят о монастырях, основанных греческими монахами близ Вышгорода, в Киеве, о первых русских монашеских общинах – «монастыреве на горах сташа, черноризцы явишася». Это не было монастырями в современном понимании – у них не было ни устава, ни организации, ни иерархии. Первым монастырем с правильной регламентацией и устройством была обитель во имя Георгия Победоносца, которую на свои деньги построил Ярослав Великий.

Но святой Антоний Печерский по прибытии с Афона не пожелал остановиться ни в одном из этих монастырей по причине «духовной расслабленности их обитателей». Он остановился в пещере, которую выкопал для себя будущий митрополит Киевский Иларион.

Как пишут святые отцы, монастырь ставится «слезами, молитвой и постом». Именно так и основал свою общину преподобный Антоний – благочестие отшельника привлекло учеников и последователей. Когда их число достигло 12, они воздвигли для себя церковь и кельи, Антоний поставил одного из них – Варлаама – игуменом, и удалился на соседнюю гору, где выкопал для себя новую пещеру для отшельнической жизни. Число приходящих в обитель увеличивалось, и великий князь Изяслав Ярославович разрешил отвести всю гору над пещерами под монастырь. Вскоре игуменом был избран Феодосий – один из первых учеников преподобного Антония, который ввел в монастыре общежительный студийский устав.