Одно из наиболее ранних известных событий русско-польской истории относится к 981 году, когда киевский великий князь Владимир Святославич отвоевал восточнославянские Червенские города у поляков.

В 988 году Русь приняла крещение от греческой (восточной) части Церкви, что впоследствии обусловило доминирование православия в Русском государстве, тогда как крещение Польши в 966 году произошло от Римской (впоследствии католической) церкви.

В 1018 году бежавший из Киева Святополк Окаянный обратился за помощью к польскому королю Болеславу I Храброму, который сумел победить Ярослава Мудрого в битве на реке Буге. Киевский поход Болеслава I увенчался взятием города, однако Болеслав вместо того, чтобы передать власть Святополку, начал править в городе сам. В ответ, киевляне подняли восстание, в результате которого принялись «избивать ляхов». Болеслав бежал с казной, а также увёл с собой в плен сестёр Ярослава Мудрого. Червенские города, вновь оказавшиеся под властью Польши, были возвращены Ярославом Мудрым и его братом Мстиславом Храбрым в 1030—1031 годах.