В 1501 году магистр Ливонского ордена, нарушив мирный договор 1481 года, напал на северные территории Русского государства. В начале войны Ливонский орден добился успехов: ливонцы одержали победу под Изборском, взяли и сожгли город Остров. Осенью 1501 русские войска предприняли ответный поход на Ливонию, на город Ревель, и вернулись обратно к Ивангороду. Особое внимание уделялось защите русско-ливонской границы. Весной 1502 года была отбита атака немцев на Ивангород, в сентябре отражено нападение на Псков и Изборск. Немецкие рыцари удалились в свои земли.

В начале 1503 года от имени Новгорода и Пскова было заключено перемирие с Ливонией на шесть лет.