В Средние века статуи Роланда устанавливались в знак обретения городом вольности; города в свою очередь получали название «городов Роланда». Статуя Роланда в городе означала, что город обладал правом самостоятельно вести торговлю, осуществлять правосудие и таким образом являлся вольным. В некоторых случаях, как, например, в Бранденбурге-на-Хафеле Роланд символизировал экономическое процветание города.