Выражение пришло из времени средневековой Руси, когда крестьяне имели право, рассчитавшись с предыдущим помещиком, перейти к новому. По закону, изданному Иваном Грозным, такой переход мог происходить только после окончания сельскохозяйственных работ, а конкретно за неделю до Юрьева дня (25 ноября по старому стилю, когда праздновался день Великомученика Георгия - покровителя земледельцев) или спустя неделю. После смерти Ивана Грозного такой переход был запрещен и произошло закрепление крестьян к земле. Тогда и родилось выражение "Вот тебе, бабушка, и Юрьев день" как выражение огорчения из-за изменившихся обстоятельств. Святого Георгия в народе называли Егорием, поэтому в это же время возникло слово "объегорить", то есть обмануть, надуть.