В своей продолжительной войне с Фландрией Филипп старался играть на той внутренней борьбе, которая происходила во фландрских городах: там стремившаяся к власти цеховая верхушка объединилась с фландрским графом, между тем как стоявший у власти патрициат вступил в союз с французским королем. Наиболее драматическим моментом в войне Филиппа с Фландрией было восстание фландрских цехов, вспыхнувшее в таких промышленных городах, как Брюгге, Гент и Ипр, против французского владычества. В знаменитой «битве шпор» при Куртре цеховые ополчения фландрских городов нанесли жестокое поражение французским рыцарям. Вся Фландрия была очищена от французов. Но вскоре Филипп предпринял новый поход во Фландрию. В конце концов ему удалось в результате не столько военных действий, сколько ловких дипломатических маневров навязать фламандцам в 1305 г. тяжелый мир: под видом залога за свои военные издержки Филипп присоединил к Франции ряд фландрских городов.