Угроза с юга Борьба за выход к Балтийскому морю – не единственная задача, которая стояла перед Московским государством. На южных рубежах бесчинствовали крымские татары. Они глубоко вгрызались в русскую землю, каждый раз угрожая опустошить даже столицу. В 1571 году это произошло: Москва была сожжена ханом Девлет-Гиреем. Всего было разграблено более 30 русских городов,  более десяти тысяч русских погибли, десятки тысяч угнали в рабство. Походы Крымского ханства случались почти каждый год, оттягивая силы, брошенные на завоевание Ливони

Когда в товарищах согласья нет Степная угроза не только требовала дополнительных военных ресурсов, но и провоцировала разногласия в царском стане, мешая принять единую стратегию. Первый этап войны был крайне успешен для русских войск. С мая по октябрь 1558 года было взято 20 крепостей, включая Нарву и Юрьев  (Дерпт). Грозный намеревался окончательно разгромить Ливонию, однако поддался на уговоры приближенных, которые уверяли, что теперь можно обойтись и дипломатическими усилиями. В 1559 году Москва, вместо того чтобы закрепить военный успех, несколько раз давала передышку противнику. Окольничий Алексей Адашев – один из самых влиятельных государственных деятелей в окружении царя, настаивал на необходимости нанести решительный удар по Крымскому ханству. Поход на Крым состоялся в том же 1559 году, однако он не имел заметных масштабов и последствий. Зато перемирие 1559 года стало одним из поворотных моментов в войне за Ливонию.