В октябре 1606 года отряды Болотникова осадили Москву. Осада Москвы восставшими длилась около двух месяцев. В решающий момент, на стороне Болотникова обнаружились предатели, перешедшие на сторону Василия Шуйского. Отряды Болотникова отступили от Москвы. Боевые действия переместились в окрестности Калуги и Тулы. В мае 1607 года, отряды Ивана Болотникова были разбиты. Остатки восставших укрепились в Туле, которую осадили царские войска.

Восставшие долго оборонялись. Царские войска оказались силнее, и в октябре 1607 года, восставшие сдались и выдали царским войскам Ивана Болотникова.

Пленного Болотникова сослали в Каргополь, где ослепили и утопили. Восстание Ивана Болотникова пошатнула начавшие складываться феодальные отношения. Крестьяне отсрочили окончательно закрепление крепостного права аж на сорок лет.