1) План Юстиана был провальным потому что Византия хоть и обладала огромным могуществом в те времена и могла позволить себе походы, но на територии Восточной Римской империи уже осваивались новые варварские государства которые смогли бы дать отпор и даже если бы и вышло продвинутся немного то все равно бы эти племена востали бы и вернули бы своё. (что как раз таки и произошло после его смерти). Плюс 
2)  Да его можно считать выдающимся правитилем посколька именно во времена его правления Византия достигла пика своего развития. При его власти он почти смог востановить Римскую империю и провел множество реформ. В общем его правление знаменует собой важный этап перехода от античности к средневековью и, соответственно, перехода от римских традиций к византийскому стилю правления. 

Я считаю Юстиниана выдающимся правителем, так как он был великим полководцем и реформатором V-VI века. К его заслугам относится полная перестройка Храма святой Софии в Константинополе, новый свод законов. И несмотря на то, что он не смог восстановить свою империю после первой пандемии чумы и восстания Ника, его можно считать прекрасным императором, знаменовавшим переход от античности к Средневековью.