Возможно, это словосочетание осталось до сих пор в употреблении по той простой причине, что никуда не исчезло понятие, которое оно определяет. И называется оно конкуренция. Отталкивайтесь от исторического значения "вечного подмастерья" в значении человека, не сделавшего карьерного роста (перехода к статусу мастера) по причине нехватки денег для приобретения( образно выражаясь) лицензии на право самостоятельной деятельности. Если проводить аналогию средних веков с нашими в этом плане, то мало что поменялось. Всё так же, как и тогда, есть в наше время  люди, которые, будучи талантливыми в чем-то, встречают на своем пути множество препятствий со стороны "конкурирующего мастера" или "цеха",(тут можно вставить свои примеры)). Говоря простым языком - это то, что в народе называют "не дали пробиться"
О другой стороне этого понятия как о вечном противостоянии талантливых и усидчивых мы говорить, пожалуй, не будем)
Всё вышеизложенное сугубо личное мнение