Витовт (1392-1430), правил 38 лет.
 Витовт активно поддерживал независимые от московских князей русские княжества, заключил договоры с князьями тверским,рязанским, пронским; захватил Смоленск; вмешивался в дела Новгорода и Пскова и трижды (1406—1408) вторгался в пределы Московского княжества.

Владения княжества Литовского при Витовте на востоке достигали верховьев Оки и Можайска. Витовт отнял у татар Южную Подолию и расширил свои владения на юге до Чёрного моря. За время его правления в Причерноморье появляются такие города и крепости: Дашев (Очаков), Соколец (Вознесенск), Балаклы (на Буге), Краравул (Рашков), Хаджибей (позже Одесса).