На юге владения Ольгерда расширились присоединением Брянского, Северского и Черниговского княжеств. в 1362 Ольгерд присоединил Подольскую землю, в результате победы битвы при Синих водах с татарами. в 1377 заключил мир  с Польшей, после него к ВКЛ отошли уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий, а земли Холмская и Белзская — к Польше. Земли княжества при Ольгерде проходили от Балтики до Причерноморских степей, восточная граница проходила примерно по нынешней границе Смоленской и Московской, Орловской и Липецкой, Курской и Воронежской областей. Во время его правления в состав государства входили современная Литва, вся территория современной Белоруссии, Смоленская область, часть Украины