Чтобы квадрат вписался в круг, его диагональ должна быть равна диаметру круга. Если трактовать "уместиться" как "пролезть", то диагональ должна быть меньше диаметра..
Формулы площадей квадрата  S₁ и круга S₂ известны, что легко позволяет нам найти нужное условие.

Если нужно, чтобы случай, когда квадрат вписан в круг тоже учитывался, строгое неравенство следует заменить нестрогим.

// PascalABC.NET 3.0, сборка 1160 от 05.02.2016
begin
  var s1:=ReadReal('Площадь квадрата');
  var s2:=ReadReal('Площадь круга');
  if pi*s1<2*s2 then Writeln('Квадрат умещается в круге')
  else Writeln('Квадрат не умещается в круге')
end.

Тестовое решение:
Площадь квадрата 24.6
Площадь круга 28.4
Квадрат не умещается в круге