Вопрос по химии:
Max баллов!Такой вопрос. Почему при галогенировании алканов , галогены (допустим Cl2) замещают водород в цепи (допустим пропан) по середине ( в центре) . Что-то там вроде плотность смещается к центру, не? Нужно объяснить
Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?
Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок - бесплатно!
- 06.06.2017 13:51
- Химия
- remove_red_eye 5795
- thumb_up 50
Ответы и объяснения 1
Реакции галогенирования, т.е. замещения галогенами (за исключением фтора)
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (на свету)
Механизм реакции.
На первой стадии – инициировании происходит гомогенный распад
молекул галогена на свету на радикалы:
Cl2 = 2Cl·
На второй стадии – росте цепи, радикалы атакуют молекулы,
находящиеся в системе.
Cl· + CH4 = CH3· + HCl
CH3· + Cl2 = CH3Cl + Cl·
Третья стадия приводит к взаимодействию радикалов между собой
называется – обрыв цепи.
CH4· + Cl· = CH3Cl
CH3· + CH3· = CH3-CH3
2Cl· = Cl2
Таким образом, механизм данной реакции принято считать цепным свободнорадикальным. Данная реакция может протекать в молекулах алканов до тех пор, пока не будут замещены все атомы водорода.
В случае галогенирования метана и этана не возникает вопрос о
том, где же произойдет замещение, т.к. все атомы водорода равноценны, но как же быть в случае с алканами более сложного строения? На этот вопрос можно ответить, если рассмотреть взаимное влияние в углеводородных радикалах (первичных, вторичных и третичных). Было установлено, что реакции замещения легче протекают у третичных атомов углерода, чуть сложнее – у вторичных, еще сложнее – у первичных. Электронная плотность у третичного атома углерода несколько сдвигается к трем соседним атомам углерода и у третичного атома углерода образуется положительный заряд (дельта+), атом водорода становится более подвижным и легко замещается к примеру хлором.
С-С-С С-С-С С-С
|
С
третичный атом углерода вторичный атом первичный
атом
Вот ответ на Ваш вопрос.
- 07.06.2017 02:15
- thumb_up 23
Знаете ответ? Поделитесь им!
Есть сомнения?
Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.
Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи - смело задавайте вопросы!
Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.