1) ¹СH₃ - ²СH = ³С(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃  +  HCl ⇒
 
¹СH₃ - ²СH₂ - ³СCl(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ - по правилу Марковникова


2)  ¹СH₂ = ²С(CH₃) - ³СH₂ - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ + H₂ ⇒

¹СH₃ - ²СH(CH₃) - ³СH₂ - ⁴СH₂ - ⁵СH₃

Здесь говорить о правиле Марковникова не имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов.


3) ¹СH₃ - ²СH = ³СH - ⁴СH(CH₃) - ⁵СH(CH₃) - ⁶СH₃  + H-OH ⇒

¹СH₃ - ²СH(OH) - ³СH₂ - ⁴СH(CH₃) - ⁵СH(CH₃) - ⁶СH₃

Присоединение воды к алкенам подчиняется правилу Марковникова. Но в данном случае правило Марковникова в его школьной формулировке не подходит, потому что оба атома углерода в равной степени гидрогенизированы. Однако с учетом  дополнения Зайцева к правилу Марковникова и исходя из более общей формулировки правила Марковникова "Присоединение электрофила к двойной связи происходит с образованием более устойчивого карбокатиона" можно прийти к выводу, что гидроксильная группа воды будет присоединяться к углероду, связанному с метильной группой. А водород - к атому углерода, связанному с пентильной (амильной) группой.

Для школьного курса, наверное, нужно написать, что правило Марковникова    не работает, потому что оба атомы связаны с одинаковым числом атомов водорода.

4) ¹СH₂ = ²СH - ³СH(CH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₂ - ⁶СH₂ - ⁷СH₃  + Br₂  ⇒

¹СH₂Br - ²СHBr - ³СH(CH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₂ - ⁶СH₂ - ⁷СH₃

Здесь о правиле Марковникова говорить не  имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов.

Ответ: 1) ¹СH₃ - ²СH = ³С(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃  +  HCl ⇒
 
¹СH₃ - ²СH₂ - ³СCl(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ - по правилу Марковникова