Группа была образована в 2009 году в городе Колумбус, штат Огайо друзьями по колледжу: Тайлером Джозефом, Ником Томасом и Крисом Салихом. Название группы придумал Тайлер во время чтения пьесы Артура Миллера «Все мои сыновья», повествующей о человеке, который во время Второй мировой войны ради бизнеса и семьи поставил в армию дефектные запчасти, что стало причиной смерти 21 пилота. Тайлер объясняет, что эта история нравственной дилеммы была вдохновением для названия группы. 29 декабря 2009 года, они выпустили свой дебютный одноименный альбом и начались гастроли по Огайо.

В 2010 году группа разместила на аккаунте в SoundCloud два официально не издававшихся трека. Песню под названием «Time to Say Goodbye» и кавер «Jar of Hearts» Кристины Перри. Изначально они были доступны для бесплатного скачивания, но теперь их удалили.

В 2011 году Ник и Крис ушли из группы из-за плотных графиков. Затем к Тайлеру присоединился Джош Дан, бывший барабанщик группы House of Heroes