Ну, не везде восставшие проигрывали. Но в основном это из-за того , что восстания не подготовлены физически, и у них не хватает деньги на все нужды, в то время как у регулярной армии всё это есть, и оружия, и деньги, и сплочённая многочисленная армия. Пример:
Восстание 1794 года с провозглашения Костюшко.