Наявність замкових укріплень сприяло перетворенню Плоскирова у 60-80-х pp. XVI ст. на міське поселення. У 1566 р. стараннями Матвія Влодека Плоскирову було надане магдебурзьке право [22]. З документів наступних років можна зробити висновок, що Плоскирів отримав неповне магдебурзьке право - він одночасно мав ратушне управління та залишався під владою старости. Міський статус сприяв розвитку торгівлі та ремесел, зумовив формування міських станів населення. У тарифі Подільського воєводства 1578 р. зазначено що в Плоскирові був один православний священик, декілька десятків ремісників, купців та представників інших станів. Того ж 1578 р. король Стефан Баторій надав Плоскирову привілей на проведення щорічних ярмарок на Новий Рік, Св. Віта та Різдво, а також щотижневих торгів по вівторках [21]. Але, до цієї події відбулась зміна власника міста. У 1570 р. по смерті Матвія Влодека розвитком міста став опікуватися його син Станіслав, до якого перейшли маєтності батька.